Valdís G. Gregory hóf klassískt söngnám á unglingsaldri en hafði lært á fiðlu frá sex ára aldri og síðar selló. Valdís var jafnframt í Kórskóla Langholtskirkju. Söngkennarar hennar hér á landi hafa verið Signý Sæmundsdóttir, Ingveldur Ýr Jónsdóttir og Þóra Einarsdóttir.
Valdís lauk bachelor-gráðu með láði frá The Hartt School of Music, University of Hartford. Með Hartt Opera Theatre söng Valdís hlutverk Næturdrottningarinnar í Töfraflautu Mozarts og Mrs. Jenks í The Tender Land eftir Copland. Valdís hefur sótt tíma í söng- og leiklist í New York og við Bel Canto Institute í Flórens á Ítalíu þar sem hún vann til verðlauna.
Valdís hefur haldið einsöngstónleika í Selinu á Stokkalæk og Listasafni Sigurjóns Ólafssonar. Hún hefur komið fram sem einsöngvari með Sinfóníuhljómsveit Íslands undir stjórn Rumon Gamba, Sinfóníuhljómsveit áhugamanna, Söngsveitinni Fílharmóníu, Sönghópnum Spectrum og Hartt Choir. Hún söng hlutverk Donnu Önnu í Don Giovanni eftir Mozart með Sinfóníuhljómsveit unga fólksins, Echo í Ariadne auf Naxos eftir Strauss með Land of Enchantment Opera í New Mexico og Fyrstu dömu í Töfraflautunni með Manhattan Opera Studio.
Valdís stundar nú mastersnám í söng við Chicago College of Performing Arts þar sem aðalkennari hennar er Metropolitan-tenórinn Allan Glassman.